США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора — мастера манипуляций и интриг — Дона Дрейпера. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь свое положение в компании. Служебные и семейные перипетии Дона и его коллег происходят на фоне глобальных событий в жизни американского общества тех лет…
Дон Дрейпер, гениальный и загадочный, создает рекламные кампании, которые меняют рынок, но его личная жизнь полна противоречий и тайн. Вокруг него кипят страсти: амбиции коллег, борьба за клиентов, измены и предательства. Все это разворачивается на фоне эпохи перемен — от культурной революции до политических потрясений, которые отражаются в каждом аспекте жизни агентства и его сотрудников.